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天真派《红楼梦之桃花诗社》改编自四大名著之首的《红楼梦》，讲述了金陵十二钗副册和又副册之首香菱、晴雯的人生。香菱的故事，好比林黛玉的前传；晴雯则更似黛玉，历来研究认为“晴为黛影”。 故事从桃花诗社展开，藉由宝黛钗，引出了香菱和晴雯“梦幻情缘”，“薄命儿女”的命运。香菱学诗贯穿了她整个人生，梨香院中，夏金桂对她百般刁难，竟被折磨致死。晴雯生性娇俏，让袭人和小丫鬟坠儿心生嫌隙，最终王夫人将重病的晴雯赶出大观园。 宝玉魂归太虚幻境孽海情天，与黛玉、晴雯、香菱相见，得知前世本为神瑛侍者，黛玉原是绛珠仙草，为偿还侍者的灌溉之情，用凡间一世眼泪偿还，再生为三生石旁一株仙草。
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蒋南孙（刘诗诗 饰）和朱锁锁（倪妮 饰）出生在两个截然相反的家庭之中，但这并没能阻碍她们成为彼此最要好的朋友。她们从很小的时候起就相识了，相互陪伴着度过了无忧无虑的童年时光。蒋南孙是衔着金汤匙出生的千金小姐，虽然从小就是乖乖女的人设，但她的内心里其实潜藏了一股叛逆的力量。朱锁锁成长于破碎的家庭之中，因此对婚姻和家庭有着无限的渴望。 家庭和爱情的双重变故让蒋南孙无所适从，在这个节骨眼上，是朱锁锁挺身而出收留了无处可去的蒋南孙，在朱锁锁的帮助之下，蒋南孙坚持完成了学业，踏入职场。而终于如愿以偿结婚成家的朱锁锁，却在婚后遭遇了情感变故，此时蒋南孙就成为了她唯一的避风港湾，两个女孩相互扶持，相互治愈。